Compostos heterocíclicos aromáticos
|
|
|
|
Pode-se observar nas estruturas acima, que a piridina está relacionada com o benzeno, ou seja, ela é um caso de substituição do benzeno, já o pirrol, o tiofeno e o furano estão relacionados com o íon ciclopentadienila, que é um íon aromático, sendo assim todos os compostos acima, são aromáticos.
Na piridina o N hibridizado em sp², doa um par de elétron para o sistema, no caso do pirrol os elétrons têm disposição diferente. Os átomos de carbono do anel contribuem com apenas quatro elétrons "pi" e por isto o nitrogênio, hibridizado em sp² deve contribuir com dois elétrons para a formação do sexteto aromático.
No caso do furano e do tiofeno, eles são parecidos estruturalmente com o pirrol, sendo o oxigênio e o enxofre também hibridizado em sp². Nos dois compostos o orbital p do oxigênio ou do enxofre, doa dois elétrons para o sistema "pi". Os heteroátomos do furano e do tiofeno têm um par de elétrons não compartilhados em um orbital sp² que é perpendicular ao sistema de elétrons pi.
Alguns compostos aromáticos também têm grande importância na vida dos seres vivos, assim como os compostos heterocíclicos. Sendo também de grande importância, os compostos heterocíclicos aromáticos, no entanto, existem alguns compostos que são aromáticos e heterocíclicos e que não fazem tanto bem para o organismo, é o caso da nicotina, presente nos cigarros.
|
A Tiamina, composto aromático, importante no organismo vivo, no homem ela ajuda a previnir o beribéri , doença que provoca paralisia e inchações.
Por Miguel
